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Príncipe D. Henrique (1394 - 1460)
O Infante D. Henrique, quinto filho d'el-Rei D. João I e de D. Filipa de Lancastre, nasce a 4 de Março de 1394 na cidade do Porto. Aos 14 anos o pai doa-lhe casa com rendas próprias e servidores. Em 1415 é armado cavaleiro na batalha da conquista de Ceuta. No ano seguinte recebe o ducado de Viseu e o senhorio da Covilhã.
Em 1420, aquando do falecimento de D. Lopo Dias de Sousa, o Infante é nomeado pelo papa, a pedido de seu pai D. João I, Governador e Regedor da Ordem de Cristo tornando-se, em termos práticos, o seu primeiro mestre laico. Nesta qualidade vai fazer notáveis reformas na ordem tornando-a, por um lado, mais aberta à sociedade civil e aumentando, por outro, o seu potencial de espiritualidade.
É com o Infante que os Cavaleiros se tornaram navegantes e que muitos navegantes se tornaram cavaleiros de Ordem de Cristo. Para tal, o príncipe obtém do Papa a instituição do voto parcial de pobreza permitindo que o cavaleiro, por herança a sua família, beneficiasse de um terço dos bens que almejasse para a Ordem.
No campo espiritual vai introduzir na ordem um ramo de freires contemplativos, com o fim de rezarem por aqueles que andavam no além-mar e de formar padres para a evangelização e povoamento dos novos territórios. Fica assim a Ordem definitivamente vinculada ao espiritual das terras descobertas.
Em 1443, D. Henrique obtém o monopólio da navegação, guerra e comércio nas terras ao sul do Bojador. O Papa Nicolau V, em 1455, emite uma bula que concede aos reis de Portugal a propriedade exclusiva das terras e mares já conquistados ou por conquistar, possuídos ou a possuir.
Ao designar como seu herdeiro universal o segundo filho do rei D. Duarte, o seu sobrinho D. Fernando, o Infante vai consagrar o exercício da governação da Ordem à família real. Ainda em vida, o Infante consagrou à Ordem de Cristo parte da administração do arquipélago da Madeira, das ilhas S. Miguel e de Santa Maria nos Açores e o arquipélago de Cabo Verde. O Infante D. Henrique morre, solteiro e sem descendência, a 13 de Novembro de 1460 na sua vila de Sagres. Apesar de poucas vezes se ter feito ao mar, a história cognominou-o de O Navegador.